Флаг Монастырщинского района утверждён 14 ноября 2005 года.

Флаг Монастырщинского района включён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под номером 1975.

Описание

"Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделённое по горизонтали на две неравные полосы: верхнюю красную в 2/3 ширины полотнища и нижнюю зелёную в 1/3 ширины полотнища, с серебряной горизонтальной посередине полосой в 1/25 общей ширины полотнища. Красная полоса в центре несёт фигуру из герба района: серебряный, с золотым эфесом меч в столб, острием в оконечности, на нём два серебряных, с золотыми древками, накрест положенных флага".

Символизм

"Флаг разработан на основе герба района и повторяет его символику.

Композиция герба Монастырщинского района – серебряный меч, вонзенный в землю с двумя накрест положенными белыми флагами – говорит о самом знаменательном историческом событии на территории района – Андрусовском перемирии между Россией и Речью Посполитой в 1667 году, которое было подписано после длительных переговорах в деревне Андрусово, в 20 км. от Монастырщины. Подписание этого перемирия после многолетней изнурительной войны стало крупным внешнеполитическим достижением обеих государств. 

Белый флаг – символ перемирия. 

Белый цвет – символ мира, воинской чести, благородства, святости, добрососедства и сотрудничества. Меч, вонзенный в землю – символ памяти о военных подвигах и о павших на полях сражений, а также аллегория идеи «Перекуем мечи на орала». 

Красное поле герба – символ мужества, поля битвы, животворной силы, красоты и трудолюбия жителей района, их нелегкого самоотверженного труда. 

Зеленый цвет нижней части герба – символ просторных лугов, сельскохозяйственной деятельности жителей района, а также плодородия, возрождения, надежды и здоровья. 

Серебряная нитевидная полоса – символ рек, пересекающих район, а также чистоты помыслов, духовности и оптимизма. 

Золотой цвет – символ вечной славы и величия событий, произошедших на земле Монастырщины. 

Эзотерическая (скрытая, тайная) символика: 

• Меч считается символом креста, а крест – одним из символов монастыря. 
• Два накрест положенных флага по форме напоминают букву Х – монограмма Иисуса Христа. Монастыри считались проводниками идей Христа. 
• Красно-зеленое поле герба напоминает о белорусском прошлом района, некогда входившего в состав Белой Руси. 
• Шесть концов композиции из меча и накрест положенных флагов – аллюзия на звезду Давида (шестилучевая звезда) – дань памяти евреям, проживавшим на территории района".

Источники

• Решение Монастырщинского районного Совета депутатов Смоленской области № 76 от 14 ноября 2005 года.

см. также все флаги Смоленской области